La Grotta dell’Annunziata è uno dei monumenti naturali più conosciuti della città e prima della costruzione della strada, essa si apriva direttamente sulla spiaggia, dominando l’estremità del paesaggio costiero cittadino. Rappresentata e descritta già alla fine del Settecento, una tradizione, tutta da provare, vuole che si sia aperta per una scossa di terremoto nel 1119. Al suo interno, da sempre riparo per navi, fu eretta nel medioevo una cappella, una tra le tante sorta nella zona a ridosso del complesso francescano in un’area che al tempo doveva essere densamente abitata lungo la strada di comunicazione tra Maiori e Minori.

Dell’edificio, che doveva svolgere anche la funzione di ricovero per mendici, malati e viandanti, resta solo una parete con archi che reca al centro un affresco, molto rovinato, della Madonna del Soccorso, di cui si intravvede ancora la figura e un gruppo di marinai con una nave in pericolo in mare, in origine posto sopra un altare ormai perduto; dalla cappella proviene anche la Statua della Vergine, opera lignea del Cinquecento, che oggi si trova sull’altare alla fine della navata di sinistra della vicina chiesa di S. Francesco. All’interno della grotta, che ospitò nel passato anche la famosa gondola della famiglia nobile dei Mezzacapo, è possibile raggiungere uno specchio d’acqua dolce racchiuso tra le pareti rocciose di una grotta carsica, di cui ci lascia una bella descrizione il viaggiatore inglese Swinburne di passaggio a Maiori nel 1777:

Vicino Maiori c’è un’ampia caverna ricca di stalattiti le quali essendo cadute dalla volta sono state sballottate dalle onde fino a renderle lisce e arrotondate: esse sono di un bianco come il latte e ben lucidate, e sembrano le solidificazioni chiamate Confetti di Tivoli.