Ubicato sul pianoro del Monte Corona, a circa m 900 d’altezza, la sua origine si fa rimontare, come vuole la tradizione, ad un giorno di novembre del 1489 quando ad un pastore del posto di nome Gabriello Cinnamo apparve in una grotta attualmente aperta al culto, una Mistica Colomba, la quale gli comandò di dedicarle una Cappella ed in cambio gli dice che gli sarà Avvocata. Gabriello, lasciata la pastorizia, si dedicò al culto della Madonna e su concessione dell’abate Pietro Staibano di S. Maria de Olearia, cui la grotta apparteneva, edificò in questa un altare. Successivamente sulla spianata superiore alla grotta edificò una Chiesa con il campanile che dotò di una grossa campana. Nel 1682 il romitorio venne ceduto all’ordine dei monaci camaldolesi dall’Università di Maiori; la Chiesa, intitolata all’Avvocata e a S. Romualdo, venne arredata e nel 1720 ufficialmente consacrata da mons. Guerriero, vescovo di Ravello e Scala. Nel 1807 l’eremo venne soppresso: la Statua della Madonna e varie suppellettili vennero traslocate nella Collegiata di Maiori: la settecentesca statua, trasportata dapprima nella cappella Mezzacapo della Collegiata, è ora visibile nel Museo; un Crocefisso fu donato alla chiesa di S. Maria delle Grazie; la Biblioteca, depauperata, fu infine depositata nel convento di S. Lorenzo di Salerno. Un ritorno al culto si ebbe ad opera di un devoto, il muratore Antonio Mansi, che nel 1888 cominciò a restaurare la cappella della Grotta, rimettendone in pulito gli affreschi ivi esistenti e che ancora oggi si ammirano sia sull’altare che sulla volta e sul frontone (tra cui quello con il sogno di Gabriello Cinnamo). Nel 1892, la Grotta fu ceduta ad una commissione appositamente costituita del Sindaco dell’epoca; lo stesso avvenne per la spianata, per la riedificazione della Chiesa. In quella stessa sera, con grandi luminarie accese sul Monte Avvocata, il popolo di Maiori, che ne ammirava lo spettacolo dal viale San Francesco, suggellò così la rinascita dell’antico culto con un atto di rinnovata fede, che si ravviva ogni anno, con la processione al Santuario non solo dei maioresi ma di cittadini devoti da tutta la Campania.

Delle condizioni di vita e del complesso del monastero ci ha lasciato una preziosa testimonianza il viaggiatore inglese Swinburne, a Maiori nel 1777:

Viaggiai fino alle foreste, sopra rocce appuntite e precipizi, giungendo al monastero di Camaldoli, dedicato a Santa Maria dell’Avvocata. Il priore e il suo assistente mi ricevettero molto cortesemente offrendomi ospitalità. Accettai l’invito e mangiai con prontezza un frugale pasto di maccaroni e verdure. Dopo pranzo, mi recai nei boschi, dove i frati avevano aperto sentieri lungo la costa della montagna. La nebbia aveva ostruito per qualche tempo la vista ma verso sera essa si dileguò e mi strinse la gioia di un panorama estremamente sorprendente. Mi sembrava di guardare da un altro mondo attraverso un’apertura nella volta del cielo. Il convento occupa la punta del promontorio che si proietta dalla montagna e ha coste così ripide dagli altri tre lati, che io rabbrividì al primo sguardo verso il basso. Le montagne sorrentine sono in tutta la loro visibilità, mischiate in una rude e maestosa confusione; città e villaggi sembrano come punti in una mappa, e i confini del mare sono persi nel cielo. L’aria di questi posti è veramente pura, ma è crudelmente disturbata dai temporali specialmente d’inverno, nella quale stagione, una settimana non passa senza che qualcuna delle costruzioni non sia colpita da un fulmine. I venti erano così poderosi e taglienti che neppure i fiori o i frutti potevano essere piantati, perciò i giardini che appartenevano a ciascuna cella erano piantati solo con ortaggi; talvolta i colpi di vento investono i fratelli laici mentre attraversano il cortile con il pranzo per i monaci e vola via il cestino con le provviste. La neve vi si trova per metà dell’anno. Le rendite del monastero ammontano a 2.000 ducati l’anno e agenti nelle città della costa li approvvigionano quotidianamente di pesce e altri beni necessari. Alle donne è concesso di entrare nel convento solo in due giorni dell’anno; tutti i pellegrini maschi e i viaggiatori sono alloggiati e rifocillati per tre giorni e quando il mare è così mosso da non permettere l’arrivo ad Amalfi e in altri posti della costa, il convento offre un servizio importantissimo ai passeggeri, essendo situato sull’unica strada praticabile attraverso le montagne.